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Nein, das geht nicht. Es gibt weder ein Tool, noch ein bestimmtes Programm dafür, welches eine solche Aufgabe erledigen könnte. Auch Skype selbst bietet hierfür keine Abhilfe an. Die einzige Möglichkeit hierfür besteht darin, dass man sich für einen Account entscheidet und dann die jeweiligen Kontakte wieder hinzufügt, was in der Regel kein Problem darstellen sollte.
Ja, das geht tatsächlich. Damit du nicht viele Umwege machen musst, lädst du dir am besten das Tool MultiSkype für Skype. Damit kannst du mehrere Instanzen starten und bist dann quasi mit beiden Accounts gleichzeitig online. Einfachere Lösung: Adde einfach alle Kontakte mit einem Account und verwende den anderen nicht mehr.
Nein, Sie können keine zwei Skype Accounts zusammen fügen. Sie müssten sich für einen Account entscheiden. Dann könnten sie von dem anderen Account die Kontaktdaten importieren. Dann hätten Sie schon mal die ganzen Kontaktdaten auf einem Account. Trotzdem müssten Sie von sämtlichen Kontakten die Kontaktdetails anfordern. Das sollte aber kein Problem sein.