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Das kann tatsächlich mehrere Ursachen haben. Wenn dich der Nutzer geblockt hat, dann werden auch deine eingehenden Nachrichten geblockt. Ein weiterer Grund kann es sein, das ein Server in der Kette von MSN einen Aussetzer hat. Dann geht die Nachricht verloren.
Höchstwahrscheinlich am Empfänger: Eventuell ist dessen E-Mail-Adresse nicht mehr gültig oder er hat sein Emailkonto so eingestellt, dass Nachrichten dieser Art automatisch als Spam blockiert werden. Ich hatte bei Spiegel online schon einmal das gleiche Problem.
Wenn verschiedene Messengerversionen benutzt werden, kann es sein, dass die Nachrichten nicht ankommen. Das ist aber eher selten und sollte eigentlich nicht sein. Ebenso ist es möglich, dass es im Programm kurzzeitig zu erheblichen Schwierigkeiten kommt.