Worauf muss ich achten, wenn ich mir ein Segelboot kaufen will?

Dass es noch einigermaßen im Wasser liegt? Dass die Segel in Ordnung sind?

Das kann man so generell nicht beantworten.
Da gibt es die kleine Jolle für den Baggersee und natürlich gibt es Yachten für Hochseetörns. Alles sind Segelboote. Und dann kommt es auf die Art der Nutzung an. Brauchen Sie einen Liegeplatz? Wollen Sie gleich mehrere Segelboote kaufen? Und so weiter, und so weiter.
Sie sollten die Frage präziser formulieren.

Und natürlich sollte ein Klabautermann mit an Bord sein.....

Ja, ein Klabautermann an Bord ist sehr wichtig. Man darf ihn nur nicht sehen!

Ich versuche es noch einmal mit einer Rückfrage:
Wollen Sie eine Jolle kaufen oder eine Yacht?
Sie müssen bei den beiden völlig unterschiedlichen Segelbooten auf völlig unterschiedliche Dinge achten.

Auf die Verarbeitung. Das setzt allerdings voraus, dass du schon etwas Ahnung von Booten und gerade auch von Segelbooten hast. Achte jedenfalls darauf, dass keine Mängel und Schäden bestehen, so könnte ein Kauf nämlich zum Albtraum werden. Und vergleiche Preise.