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Sobald man gewerbsmäßig Geld verdient.
Es kann Ärger geben, wenn Du regelmäßig viele und vor allem auch neue Sachen verkaufst - wenn das nicht mehr als Privatverkauf durchgeht, treffen Dich nämlich bestimmte Pflichten. Wenn Du dann kein Gewerbe angemeldet hast, kann Dich die Konkurrenz abmahnen lassen. Wenn Du wenigstens zum Teil Deinen Lebensunterhalt so bestreitest, solltest Du ein Gewerbe anmelden.
Ab dem Moment wo Du anfängst regelmässig und quasi "professionell" zu verkaufen, solltest Du schon ein Gewerbe angemeldet haben. Tägliche Verkäufe sind schon ein Grund die für eine Gewerbeanmeldung reichen. Es geht dabei um die Berechnungen der Steuern. Wenn Du als Privatperson ab und an mal was verkaufst, dann ist das etwas anderes.
Sobald es nicht mehr als Privatverkauf durchgehen kann. Also wenn du neue Sachen verkaufst sofort, bei gebrauchten Gütern gibt es eine schleichende Grauzone. Deinen Dachboden darfst du leerräumen, wenn du neue Gebrauchtgüter dazubekommst, ist es gewerblich. Um sicherzugehen frag beim Finanzamt nach, das ist zum Teil Ermessenssache.