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Ich denke, die Hamburger Morgenpost wäre am geeignetsten. Viele Leute kaufen sich diese Zeitung auf dem Weg zur Arbeit. Das Hamburger Abendblatt ist zwar "seriöser", wird aber nicht so viele Leser haben. Auch die Anzeigenzeitung "Wochenblatt" ist sicher recht gut für die meisten Anzeigen geeignet, wobei es da natürlich immer auch auf die Art der Annonce ankommt.
Es sollte sich schon um eine stark lokal ausgerichtete Zeitung handeln, damit dementsprechend viele Menschen der jeweiligen Zielgruppe erreicht werden. Deshalb würde ich im Hamburger Raum für Stadtanzeigen auf jeden Fall das http://www.hamburger-wochenblatt.de/anzeigen-schalten.html nutzen.